Chiesa di Sant’Agostino

La chiesa è ubicata di fronte alla Porta Fiorentina. Si è conservata la dichiarazione catastale presentata nel 1489 da una «Fraternitas Sancti Augustini sive Sanctae Marie», che può avere avuto un collegamento con la costruzione della chiesa.
È un semplicissimo edificio a capanna, costruito in pietra arenaria e con la facciata rivolta verso occidente. Sull’architrave del portale si legge la data febbraio 1502, termine di ultimazione della costruzione. L’interno è uno stanzone disadorno con un tetto a capriate lignee a vista.
Conserva un unico altare in pietra serena intitolato al Crocifisso, che appartenne ad una fraternita di disciplinati, come si legge sull’archivolto e come risulta dalle figure dei saccati con la disciplina raffigurate sui plinti dei pilastri esterni. L’altare fu ultimato il 18 marzo 1539, data riportata nei plinti centrali.

Da antiche descrizioni risulta che l’altare era decorato con una Crocifissione ad affresco; in data più recente vi fu collocato un Crocifisso in rilievo del XVI secolo. Coevi all’altare sono gli affreschi della parete, che raffigurano episodi della Flagellazione di Cristo. In realtà tutte le pareti della chiesa erano ricoperte da dipinti murali. Si sono conservati gli affreschi della facciata, che raffigurano una Madonna col Bambino in trono sopra il portale, attribuita ad Angelo di Lorentino da Arezzo, e le sante Lucia e Caterina d’Alessandria (1506). Sulla stessa parete era un tempo un altare intitolato alla Madonna del Soccorso, dal quale proviene una Madonna col Bambino e angeli musicanti, conservata nella chiesa di San Sebastiano ed attribuita a Raffaello.