Palazzo della Corgna
Palazzo della Corgna is het belangrijkste herenhuis in Città della Pieve. De ligging, tegenover de kathedrale kerk, is ook vanuit stedenbouwkundig oogpunt van belang, aangezien deze zich op het kruispunt van de belangrijkste wegen van de stad bevindt. De bouw ervan is te danken aan het testament van Ascanio della Corgna, die in 1550 door zijn oom Giulio III del Monte werd benoemd tot eeuwig gouverneur van Castel della Pieve. Reeds in 1529 werd de stad aan het Gezantschap van Perugia onttrokken en toevertrouwd aan door de Paus benoemde gouverneurs.
Deze episode past dus in het klimaat van centralisatie van de macht in de Kerkelijke Staat. Palazzo della Corgna is een residentie die een precieze neo-feodale representatieve wil uitdrukt, die herinnert aan schitterende voorbeelden zoals Palazzo Farnese in Rome en de gelijknamige Villa in Caprarola. Het gebouw is van de hand van Galeazzo Alessi: de nauwe banden van vriendschap en discipelschap tussen Ascanio della Corgna en de architect uit Perugia zijn welbekend, zoals blijkt uit de bronnen van die tijd. De werkzaamheden moeten net begonnen zijn toen zijn oom Julius III in 1555 stierf. Meer zeker moesten zij worden hervat in 1561, toen Ascanio, na de confiscaties van Paulus IV, zijn belangen terugkreeg, zozeer zelfs dat hij in november 1563 door Pius V werd benoemd tot markies van Castiglione del Lago en Castel della Pieve, samen met zijn broer, kardinaal Fulvio. Maar in 1564 werden de werkzaamheden onderbroken omdat de inwoners van Pieve, vijandig tegenover de feodale opleggingen van Ascanio, door het Markgraafschap de detachering van Castel della Pieve verkregen.
Het onvoltooide paleis weerspiegelt aldus het avontuurlijke leven en de veelbewogen tijden van de rusteloze Ascanio, hoofdrolspeler van talloze wapenfeiten, waaronder zijn deelname aan de Slag bij Lepanto (1571) tegen de Turken in hoedanigheid als veldmeester van de pauselijke legers. De binnenvertrekken zijn, evenals de monumentale trappen, versierd met fresco's met groteske en grote mythologische en sacrale panelen, volgens een typisch Romeins voorstellingsschema uit de 16e eeuw. Een van de belangrijkste zalen is de Sala del Governatore, gelegen op de begane grond, waar de Toscaanse maniëristische schilder Nicolò Circignani, bekend als "Il Pomarancio", in zijn "Concerto" de verheerlijking van de familie della Corgna - del Monte afbeeldde, toen ze eind 1563 het markgraafschap hadden verkregen.